Като ученик, Дейв Пилки е бил толкова разрушителен в клас, че учителите му го карали да седи в коридора всеки ден. Времето си там, той прекарвал, създавайки свои собствени оригинални комикси - първите приключения на Dog Man и Captain Underpants.
В колежа Пилки срещна учител, който го насърчава да илюстрира и пише. Той печели национален конкурс през 1986 г. и наградата е публикуването на първата му книга. Той пише много други истории, преди да бъде удостоен с медала за млади читатели в Калифорния през 1998 г. за Dog Breath, който беше публикуван през 1994 г., а през 1997 г. печели отличието Калдекот за The Paperboy.
